Obtención de catalizadores quimio/enantioselectivos por medio de la química organometálica de superficies: su utilización en reacciones de hidrogenación

Tradicionalmente muchos productos químicos y especialmente químicos finos han sido obtenidos por síntesis orgánica empleando rutas no catalíticas. Sin embargo, desde hace algunos años la aplicación industrial de métodos catalíticos se ha incrementado notablemente debido tanto a sus ventajas sobre los costos de producción como a la minimización de desechos y productos no deseados. Algunas características generales de la obtención de productos pertenecientes a la química fina, especialmente fármacos y agroquímicos, son: - Manipulación de moléculas complejas que pueden contener varios grupos funcionales, isoméros, etc. - Síntesis que involucran varios pasos (entre 5 y más de 10 etapas en fármacos y 3 a 7 en agroquímicos). - Reacciones usualmente en solución, a presiones y temperaturas bajas o medias. - Producción a escala relativamente pequeña (la 1000 t/año en fármacos y 500 a 10000 t/año para agroquímicos). - Altos requerimientos de pureza (por ejemplo, para productos farmacéuticos se requiere generalmente >99% de pureza con <10 ppm de residuos metálicos y un exceso enantiomérico >98%). El uso de catalizadores puede contribuir en la optimización de los procesos de obtención de químicos finos de distinta manera: 1- Transformaciones que sólo son posibles con el uso de catalizadores (hidrogenación de anillos aromáticos, hidroformilación de olefinas, carbonización de haluros de alquilo, etc). 2- Catalizadores quimio- y/o enantioselectivos (hidrogenación de compuestos carbonílicos insaturados, hidrogenación de cetonas aromáticas proquirales, etc). 3- Combinando varias transformaciones en un sólo paso (alquilación reductiva de aminas con compuestos carbonílicos, hidrogenación-acilación de nitroarenos a acilanilinas, etc). 4- Reemplazo de reactivos tóxicos o problemáticos (use de H₂O₂ u O₂ en lugar de óxidos metálicos o perácidos, uso de H₂ en lugar de hidruros metálicos, etc.). Una de las propiedades más importantes de un catalizador es su selectividad. La quimio-, regio-, estereo- y enantioselectividad juegan un rol fundamental en la producción de químicos finos. La síntesis de un gran número de productos farmacéuticos, de fragancias y sabores y agroquímicos involucra reacciones de hidrogenación selectiva en alguna etapa de su producción. En éste trabajo de tesis se han obtenido catalizadores quimio/enatioselectivos para la hidrogenación de algunos compuestos de interés en química fina. A continuación se describirá brevemente los principales avances alcanzados en la investigación de éste tipo de reacciones. Tesis digitalizada en SEDICI gracias a la Biblioteca Central de la Facultad de Ciencias Exactas (UNLP). Doctor en Ciencias Exactas, área Química