Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway.

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Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway.

Vázquez, Darián et al · Wiley VCH Verlag · 2024

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Autor / responsable

Vázquez, Darián et al

Editorial

Wiley VCH Verlag

Año

2024

ISSN

1434-193X

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1434-193X

Idioma

eng

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Diels-Alder betweennitroalkenes derived from a sugar scaffold and cyclopentadiene were examined.Depending on chemical structure of nitroalkene and polarity of solvent used,the reaction proceeded via the formation of a nitronate intermediate. Cyclicnitronates highly functionalized were obtained as chemically stable andstereochemically pure compounds. [3,3] sigmatropic shift of these onesafforded the Diels Alder cycloadducts in quantitative yield. Mechanisticaspects of reaction between nitroalkenes and cyclopentadiene has been studiedusing DFT computational methods. Nitronate derivatives are attractiveintermediates and open the way for the construction of valuable compounds withpotential applications.
Fil: Vázquez, Darián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
Fil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina

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Vázquez, D. E. A. (2024). Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway. http://hdl.handle.net/11336/263663

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Vázquez, Darián et al. "Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway." 2024. http://hdl.handle.net/11336/263663.

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Vázquez, Darián et al. 2024. "Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway.". http://hdl.handle.net/11336/263663.

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Vázquez, D. E. A. 2024, Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway, Wiley VCH Verlag, available at: http://hdl.handle.net/11336/263663 [Accessed 23 Jun. 2026].

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Título: Cyclic Nitronates via Sugar‐Derived Nitroalkenes in a Hetero‐Diels‐Alder/[3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Pathway.

Autor / colaboradores: Vázquez, Darián et al

Editorial: Wiley VCH Verlag

Año de publicación: 2024

ISSN: 1434-193X

ISSN: 1434-193X

Idioma: eng

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