Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions

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Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions

Guastavino, Javier Fernando et al · American Chemical Society · 2012

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Autor / responsable

Guastavino, Javier Fernando et al

Editorial

American Chemical Society

Año

2012

ISSN

0022-3263

ISSN

0022-3263

Idioma

eng

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A two-step synthesis of six-, seven-, eight-, and nine-member benzo-fused heterocycles in good to excellent yields is reported. The synthetic strategy involves the generation of a new intramolecular alpha-aryl ketone bond by the photostimulated SRN1 reaction of ketone enolate anions linked to a pendant haloarene as the key step. On the other hand, an intramolecular CAr-CAr coupling led to the formation of five- and six-member benzo-fused heterocycles (9H-carbazole and phenanthridine) when an aromatic amide anion is competitively formed Fil: Guastavino, Javier Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Santa Fe. Instituto de Desarrollo Tecnológico para la Industria Química (i); Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físicoquímica de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físicoquímica de Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba; Argentina

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Guastavino, J. F. E. A. (2012). Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions. http://hdl.handle.net/11336/10963

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Guastavino, Javier Fernando et al. "Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions." 2012. http://hdl.handle.net/11336/10963.

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Guastavino, Javier Fernando et al. 2012. "Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions.". http://hdl.handle.net/11336/10963.

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Guastavino, J. F. E. A. 2012, Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions, American Chemical Society, available at: http://hdl.handle.net/11336/10963 [Accessed 29 Jun. 2026].

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Título: Synthesis of Benzo-Fused Heterocycles by Intramolecular alpha-Arylation of Ketone Enolate Anions

Autor / colaboradores: Guastavino, Javier Fernando et al

Editorial: American Chemical Society

Año de publicación: 2012

ISSN: 0022-3263

ISSN: 0022-3263

Idioma: eng

Materias

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Benzo-Fused Heterocycles; Srn1 Reactions; Ketone Enolate Anions; Arylation; Alpha-Aryl Ketone; https://purl.org/becyt/ford/1.4; https://purl.org/becyt/ford/1