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A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study

Couto, Marcos et al · Springer · 2014

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Autor / responsable
Couto, Marcos et al
Editorial
Springer
Año
2014
ISSN
1381-1991
ISSN
1381-1991
Idioma
eng

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In the course of our studies on 3H-1,2-dithiole-3-thione synthesis, a serendipitous reactivity with á-haloketones, in the presence of excess of potassium iodide, has been observed. Instead of the expected reaction of the nucleophile in a remote point of the molecule, we have obtained a product resulted from the electrophile character of the thiocarbonyl moiety on the 3-position of the 1,2-dithiole. In order to obtain an efficient protocol in terms of energy efficiency, this methodology was studied under conventional and microwave heating with similar or better results in the latter conditions. Simplicity and great efficiency in this one-step transformation are some of the advantages of this reaction. Moreover, the results can be explained according to the Pearsons hard and soft acid base theory.
Fil: Couto, Marcos. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; Uruguay
Fil: Cabrera, Mauricio. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; Uruguay

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Couto, M. E. A. (2014). A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study. http://hdl.handle.net/11336/23735

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Couto, Marcos et al. "A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study." 2014. http://hdl.handle.net/11336/23735.

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Couto, Marcos et al. 2014. "A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study.". http://hdl.handle.net/11336/23735.

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Couto, M. E. A. 2014, A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study, Springer, available at: http://hdl.handle.net/11336/23735 [Accessed 23 Jun. 2026].

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Título
A serendipitous conversion in one step of 3H-1,2-dithiole-3-thione to (E)-3-[1-(alkylthio)alkylidene]-3H-1,2-dithiole: an experimental and theoretical study
Autor / colaboradores
Couto, Marcos et al
Editorial
Springer
Año de publicación
2014
ISSN
1381-1991
ISSN
1381-1991
Idioma
eng

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